SMILES는 분자를 하나의 ASCII 문자열로 축약해 화학의 약칭이 되었다

SMILES 이전에 화학자들은 구조를 연결표나 그림으로 공유했는데, 이는 부피가 크고 데이터베이스 필드에 저장하기 불편했다. 미국 EPA의 덜루스 연구소에서 일하던 데이비드 와이닝거는 분자를 짧은 ASCII 문자열로 표기하는 선표기법을 설계했다. 물은 단순히 'O'이고, 벤젠은 'c1ccccc1'이다.

Daylight 이론 매뉴얼은 이 표기법이 단순히 영리한 약칭을 넘어 유용하게 만든 두 가지 특성을 강조한다. SMILES는 간결해서 일반적인 문자열이 동등한 연결표보다 50~70% 적은 공간을 차지하며, 정규화 알고리즘은 구조마다 하나의 고유한 SMILES를 생성하므로 분자의 이름이 그 구조와 동의어가 될 수 있고 데이터베이스는 이 문자열을 키로 사용할 수 있다.

Daylight Chemical Information Systems는 이 언어를 자사의 툴킷에 구현했고, 대부분의 분자 편집기와 화학 데이터베이스가 SMILES를 입력으로 받아들이게 되었다. 2007년 오픈소스 화학 커뮤니티는 여러 방언을 OpenSMILES로 통합하여 이 표기법이 해당 분야의 공통 언어임을 확인했다.

하나의 ASCII 문자열이 분자 전체의 이름을 나타낸다

분자가 연결표보다 훨씬 작은 하나의 짧은 문자열에 담긴다

정규 SMILES는 색인을 위해 모든 구조에 하나의 고유한 문자열을 부여한다

대부분의 분자 편집기와 데이터베이스가 이를 가져오므로 교환의 기본값이 된다

화학자가 직접 작성할 수 있을 만큼 사람이 읽기에 충분하다

간결성과 정규화는 데이터 교환에서 승리한다. 모든 데이터베이스가 동일한 분자에 대해 동일한 문자열을 저장하면, 그 표기법은 산업 전체의 공유 키가 된다.

OpenSMILES(2007)가 여러 방언을 표준화했고, 오늘날 SMILES는 화학 데이터베이스와 툴킷 전반에서 사실상의 교환 문자열이다. IUPAC의 InChI는 정규 레지스트리 요구를 담당하며, SMILES는 사람에게 친화적인 기본값으로 남아 있다.