SMILES komprimierte ein Molekül zu einer einzigen ASCII-Zeichenkette und wurde zur Kurzschrift der Chemie

Vor SMILES teilten Chemiker Strukturen als Verbindungstabellen oder Zeichnungen, die sperrig und unhandlich in einem Datenbankfeld zu speichern waren. David Weininger, tätig am Duluth-Labor der U.S. EPA, entwarf eine Liniennotation, die ein Molekül als kurze ASCII-Zeichenkette schreibt – Wasser ist einfach „O“, Benzol ist „c1ccccc1“.

Das Daylight-Theoriehandbuch betont zwei Eigenschaften, die die Notation über eine bloß geschickte Kurzschrift hinaus nützlich machten. SMILES ist kompakt – eine typische Zeichenkette benötigt 50–70 % weniger Platz als eine äquivalente Verbindungstabelle – und Kanonisierungsalgorithmen erzeugen pro Struktur ein einziges eindeutiges SMILES, sodass der Name eines Moleküls mit seiner Struktur gleichgesetzt werden kann und Datenbanken die Zeichenkette als Schlüssel verwenden können.

Daylight Chemical Information Systems verkörperte die Sprache in seinem Toolkit, und die meisten Molekül-Editoren und chemischen Datenbanken akzeptierten SMILES schließlich als Eingabe. Im Jahr 2007 vereinheitlichte die Open-Source-Chemie-Community die Dialekte zu OpenSMILES und bestätigte damit die Notation als gemeinsame Sprache des Fachgebiets.

Eine einzige ASCII-Zeichenkette benennt ein ganzes Molekül

Ein Molekül passt in eine kurze Zeichenkette, weit kleiner als eine Verbindungstabelle

Kanonisches SMILES gibt jeder Struktur eine eindeutige Zeichenkette zur Indizierung

Die meisten Molekül-Editoren und Datenbanken importieren es, wodurch es zum Standard für den Austausch wird

Es ist für Chemiker lesbar genug, um es von Hand zu schreiben

Kompaktheit plus Kanonisierung siegt beim Datenaustausch: Wenn jede Datenbank dieselbe Zeichenkette für dasselbe Molekül speichert, wird die Notation zum gemeinsamen Schlüssel einer ganzen Branche.

OpenSMILES (2007) standardisierte die Dialekte, und heute ist SMILES die De-facto-Austauschzeichenkette in chemischen Datenbanken und Toolkits; IUPACs InChI deckt kanonische Registeranforderungen ab, während SMILES der benutzerfreundliche Standard bleibt.