SMILESは分子を1本のASCII文字列に縮め、化学の略記法となった

SMILES以前、化学者は構造を接続表や図面として共有していたが、これらはかさばり、データベースのフィールドに保存するには不便だった。米国EPAのダルース研究所で働いていたデイビッド・ワイニンガーは、分子を短いASCII文字列として記述する線形表記を設計した。水は単に「O」、ベンゼンは「c1ccccc1」である。

Daylightの理論マニュアルは、この表記を単なる巧妙な略記法にとどまらないものにした2つの特性を強調している。SMILESはコンパクトであり、典型的な文字列は同等の接続表よりも50〜70%少ない容量で済む。また、正規化アルゴリズムが構造ごとに一意のSMILESを生成するため、分子の名前はその構造と同義になり得り、データベースはこの文字列をキーとして使える。

Daylight Chemical Information Systemsはこの言語を自社のツールキットに実装し、ほとんどの分子エディタや化学データベースがSMILESを入力として受け入れるようになった。2007年、オープンソース化学コミュニティは方言をOpenSMILESに統一し、この表記がこの分野の共通言語であることを確固たるものにした。

1本のASCII文字列が分子全体を名指しする

分子が1本の短い文字列に収まり、接続表よりもはるかに小さい

正規化SMILESにより、あらゆる構造に索引付け用の一意の文字列が与えられる

ほとんどの分子エディタやデータベースがこれをインポートでき、交換用の既定形式となっている

化学者が手書きできる程度に人間可読である

コンパクトさと正規化はデータ交換で威力を発揮する。すべてのデータベースが同じ分子に対して同じ文字列を保存すれば、この表記は業界全体の共有キーとなる。

OpenSMILES(2007年)が方言を標準化し、今日SMILESは化学データベースやツールキット全体で事実上の交換用文字列となっている。IUPACのInChIは正規登録のニーズをカバーする一方、SMILESは人間に優しい既定形式であり続けている。