SMILES reduziu uma molécula a uma única string ASCII e se tornou a abreviação da química

Antes do SMILES, os químicos compartilhavam estruturas como tabelas de conexão ou desenhos, que eram volumosos e difíceis de armazenar em um campo de banco de dados. David Weininger, trabalhando no laboratório de Duluth da EPA dos EUA, projetou uma notação de linha que escreve uma molécula como uma curta string ASCII — a água é simplesmente 'O', o benzeno é 'c1ccccc1'.

O manual teórico da Daylight destaca duas propriedades que tornaram a notação útil além de uma abreviação engenhosa. O SMILES é compacto — uma string típica ocupa 50–70% menos espaço do que uma tabela de conexão equivalente — e os algoritmos de canonização geram um único SMILES por estrutura, de modo que o nome de uma molécula pode ser sinônimo de sua estrutura e os bancos de dados podem usar a string como chave.

A Daylight Chemical Information Systems incorporou a linguagem em seu kit de ferramentas, e a maioria dos editores de moléculas e bancos de dados químicos passou a aceitar SMILES como entrada. Em 2007, a comunidade de química de código aberto harmonizou os dialetos no OpenSMILES, confirmando a notação como a linguagem comum do campo.

Uma única string ASCII nomeia uma molécula inteira

Uma molécula cabe em uma única string curta, muito menor que uma tabela de conexão

O SMILES canônico dá a cada estrutura uma única string para indexação

A maioria dos editores de moléculas e bancos de dados o importa, tornando-o o padrão de intercâmbio

É legível o suficiente para os químicos escreverem à mão

Compacidade mais canonização vencem no intercâmbio de dados: quando cada banco de dados armazena a mesma string para a mesma molécula, a notação se torna a chave compartilhada de toda uma indústria.

O OpenSMILES (2007) padronizou os dialetos, e hoje o SMILES é a string de intercâmbio de fato entre bancos de dados e kits de ferramentas de química; o InChI da IUPAC cobre as necessidades de registro canônico, enquanto o SMILES permanece o padrão amigável ao ser humano.