SMILES a réduit une molécule à une seule chaîne ASCII et est devenu l'abréviation de la chimie

Avant SMILES, les chimistes partageaient les structures sous forme de tables de connexion ou de dessins, encombrants et peu pratiques à stocker dans un champ de base de données. David Weininger, travaillant au laboratoire de Duluth de l'EPA américaine, a conçu une notation linéaire qui écrit une molécule sous forme d'une courte chaîne ASCII — l'eau s'écrit simplement « O », le benzène « c1ccccc1 ».

Le manuel théorique de Daylight souligne deux propriétés qui ont rendu la notation utile au-delà d'une simple abréviation astucieuse. SMILES est compact — une chaîne typique occupe 50 à 70 % de moins d'espace qu'une table de connexion équivalente — et les algorithmes de canonicalisation génèrent un SMILES unique par structure, de sorte que le nom d'une molécule peut être synonyme de sa structure et que les bases de données peuvent utiliser la chaîne comme clé.

Daylight Chemical Information Systems a incarné ce langage dans sa boîte à outils, et la plupart des éditeurs de molécules et des bases de données chimiques en sont venus à accepter SMILES en entrée. En 2007, la communauté de la chimie open source a harmonisé les dialectes en OpenSMILES, confirmant la notation comme langage commun du domaine.

Une seule chaîne ASCII nomme une molécule entière

Une molécule tient dans une seule chaîne courte, bien plus petite qu'une table de connexion

Le SMILES canonique donne à chaque structure une chaîne unique pour l'indexation

La plupart des éditeurs de molécules et des bases de données l'importent, ce qui en fait le format d'échange par défaut

Il est suffisamment lisible pour que les chimistes l'écrivent à la main

La compacité alliée à la canonicalisation l'emporte dans l'échange de données : lorsque chaque base de données stocke la même chaîne pour la même molécule, la notation devient la clé partagée de toute une industrie.

OpenSMILES (2007) a standardisé les dialectes, et aujourd'hui SMILES est la chaîne d'échange de facto dans les bases de données et les boîtes à outils de chimie ; l'InChI de l'IUPAC couvre les besoins de registre canonique, tandis que SMILES reste le format par défaut convivial pour l'humain.