SMILES redujo una molécula a una sola cadena ASCII y se convirtió en la taquigrafía de la química

Antes de SMILES, los químicos compartían estructuras como tablas de conexión o dibujos, que resultaban voluminosos e incómodos de almacenar en un campo de base de datos. David Weininger, trabajando en el laboratorio de Duluth de la EPA de Estados Unidos, diseñó una notación lineal que escribe una molécula como una cadena ASCII corta: el agua es simplemente 'O', el benceno es 'c1ccccc1'.

El manual teórico de Daylight destaca dos propiedades que hicieron útil la notación más allá de ser una taquigrafía ingeniosa. SMILES es compacto —una cadena típica ocupa entre un 50 y un 70 % menos de espacio que una tabla de conexión equivalente— y los algoritmos de canonicalización generan un SMILES único por estructura, de modo que el nombre de una molécula puede ser sinónimo de su estructura y las bases de datos pueden usar la cadena como clave.

Daylight Chemical Information Systems plasmó el lenguaje en su toolkit, y la mayoría de los editores de moléculas y bases de datos químicas llegaron a aceptar SMILES como entrada. En 2007, la comunidad de química de código abierto armonizó los dialectos en OpenSMILES, confirmando la notación como el lenguaje común del campo.

Una sola cadena ASCII nombra una molécula entera

Una molécula cabe en una sola cadena corta, mucho más pequeña que una tabla de conexión

El SMILES canónico da a cada estructura una cadena única para indexar

La mayoría de los editores de moléculas y bases de datos lo importan, lo que lo convierte en la opción predeterminada de intercambio

Es lo bastante legible para que los químicos lo escriban a mano

La compacidad más la canonicalización triunfan en el intercambio de datos: cuando cada base de datos almacena la misma cadena para la misma molécula, la notación se convierte en la clave compartida de toda una industria.

OpenSMILES (2007) estandarizó los dialectos, y hoy SMILES es la cadena de intercambio de facto en las bases de datos y toolkits de química; el InChI de la IUPAC cubre las necesidades de registro canónico, mientras que SMILES sigue siendo la opción predeterminada amigable para las personas.