案例库 · 研发与科研 · 技术决策 · 1986–1988
SMILES把分子压缩成一个ASCII字符串，成为化学界的速记法
Weininger 1988年的线性记号用一个ASCII字符串编码分子；规范化SMILES给每个结构一个唯一名称。
Daylight Chemical Information Systems
解法
在SMILES出现之前，化学家通过连接表或图画共享结构，这些形式体积大，在数据库字段中存储不便。David Weininger在美国环保局杜鲁斯实验室工作，设计了一种线性记号，把分子写成短ASCII字符串——水就是'O'，苯就是'c1ccccc1'。
Daylight理论手册强调了这个记号除了作为巧妙速记之外的两个有用特性。SMILES紧凑——典型字符串比等效连接表节省50-70%空间——并且规范化算法为每个结构生成唯一的SMILES，因此分子名称可以与其结构同义，数据库可以将该字符串用作键。
Daylight Chemical Information Systems将该语言集成到其工具包中，大多数分子编辑器和化学数据库都接受SMILES作为输入。2007年，开源化学社区将各种方言统一为OpenSMILES，确认了该记号作为该领域通用语言的地位。
生效的原因
- 分子能装进一个短字符串，远比连接表小
- 规范化SMILES为每个结构提供唯一字符串，便于索引
- 大多数分子编辑器和数据库都能导入，使其成为交换默认格式
- 可读性好，化学家可以手写
取得的成效一个ASCII字符串能命名整个分子聪明
可借鉴之处
紧凑加上规范化在数据交换中胜出：当每个数据库对同一分子存储相同字符串时，该记号成为整个行业的共享键。
后续进展
2007年OpenSMILES标准化了各种方言，如今SMILES是化学数据库和工具包中事实上的交换字符串；IUPAC的InChI覆盖规范注册需求，而SMILES仍是人友好的默认选择。
资料来源
- Daylight Theory: SMILES - A Simplified Chemical Language
- Simplified Molecular Input Line Entry System
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